Groenere koolstof verbindingen

Wanneer scheikundigen een organische verbinding willen maken, zullen ze koolstofatomen aan elkaar moeten koppelen. Want organische verbindingen, zoals veel geneesmiddelen maar ook onderdelen van een LCD scherm, hebben per definitie een skelet van koolstof. Er is inmiddels een groot aantal manieren bedacht om koolstofatomen te koppelen, maar vaak komen daar giftige metalen of hoge temperaturen bij kijken. Of allebei.

Scheikundigen van de RUG, onder leiding van hoogleraar organische chemie Ben Feringa, hebben een mildere manier ontwikkeld om koolstof aan koolstof te koppelen. Zij gebruiken daarbij een speciale katalysator, een stof die een chemische reactie versnelt zonder zelf verbruikt te worden.

Als eerste stap in het koppelen van twee koolstofverbindingen zetten chemici doorgaans een lithium atoom aan een van de twee uitgangsstoffen. Er ontstaat dan een zogeheten organolithium verbinding, en die reageert heel gemakkelijk met allerlei andere stoffen. Te gemakkelijk voor selectieve processen en daarom wordt het lithium vervolgens vervangen door een ander metaal, zoals tin of zink, of een verbinding als fluoroboraat. Pas dan is de verbinding geschikt voor het uitvoeren van gerichte koppelingsreacties met een andere organische verbinding.

De groep van Feringa is er echter in geslaagd de reactiviteit van de organolithium verbinding te temmen, door palladium als katalysator te gebruiken. Het lithium draagt de organische groep over aan de palladium katalysator en vandaar vindt koppeling aan de tweede organische groep plaats. Met dit systeem is het mogelijk verschillende soorten koolstof – koolstof verbindingen te maken, op een gecontroleerde manier en onder milde condities.

Traditioneel vinden veel van dit soort reacties plaats bij hoge temperaturen en duren ze heel lang, met palladium verlopen de reacties sneller en bij lagere temperatuur. In een artikel dat op zondag 9 juni verscheen op de website van Nature Chemistry beschrijven de Groningse chemici hoe een reactie met palladium verloopt in een uur bij 20 graden Celsius, waar eerder 48 uur bij 90 graden nodig waren.

Een tweede voordeel van het systeem met palladium is dat er minder organotin verbindingen of andere metalen nodig zijn. De reactie verloopt dus veel ‘groener’. Een laatste maar niet onbelangrijk voordeel is dat organolithium verbindingen veel goedkoper zijn dan ander organometalen. Door de reactie met lithium te temmen heeft de groep van Feringa een recept gemaakt voor schonere en goedkopere koolstof – koolstof verbindingen.