Catalytic asymmetric synthesis of heterocycles
Promotie: dhr. J.F. Teichert, 16.15 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen
Proefschrift: Catalytic asymmetric synthesis of heterocycles
Promotor(s): prof.dr. B.L. Feringa
Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen
Nieuwe methoden voor de synthese van farmaceutica
Het onderzoek beschreven in het proefschrift van Johannes Teichert is gericht op het ontwikkelen van nieuwe katalytische methoden voor de synthese van heterocyclische verbindingen. Dat zijn moleculen die belangrijke synthetische intermediairs zijn voor het preparen van biologisch actieve verbindingen zoals farmaceutica.
De gebruikte methodologie bestaat uit asymmetrische koper-gekatalyseerde allylische substitutie, koper-gekatalyseerde geconjugeerde additie en iridium-gekatalyseerde allylische substitutie.
Door middel van de koper-gekatalyseerde allylische substitutie reacties te combineren met ringsluiting metathese zijn chirale, stikstof bevattende, heterocyclische verbindingen beschikbaar. Een belangrijke eigenschap van deze reacties is dat het de mogelijkheid opent om verbindingen te maken met verschillende ringgroottes.
Door middel van het toepassen van de koper-gekatalyseerde geconjugeerde additie van Grignard reagentia aan coumarinederivaten is het mogelijk om de bijbehorende geconjugeerde additie producten te isoleren met een hoge opbrengst en hoge enantioselectiviteit. Deze additie producten dienen als zeer veelzijdige synthetische intermediairen, die in situ omgezet konden worden in voorheen onbeschikbare chirale fenol esters en amides.
Een hoogtepunt van het onderzoek was de ontwikkeling van de eerste intramoleculaire asymmetrische iridium-gekatalyseerde allylische amidatie reactie. Deze nieuwe transformatie opent een synthetische route naar chirale tetrahydroisoquinolines en verzadigde chirale stikstof bevattende heterocyclische verbindingen. Chirale tetrahydroisoquinolines zijn de belangrijkste structurele kenmerken van een groot aantal biologisch actieve verbindingen waarvoor eerder maar zeer weinig synthetische routes bekend zijn.
Johannes Teichert (Duitsland, 1980) studeerde scheikunde aan de ETH Zurich. Het onderzoek werd uitgevoerd bij de vakgroep synthetisch organische chemie van prof.dr. Feringa. Het werd gefinancierd door National Research School NRSC-Catalysis. Teichert gaat door als postdoc onderzoeker bij de ETH Zurich, laboratory for organic chemistry.
Laatst gewijzigd: | 13 maart 2020 01:09 |
Meer nieuws
-
02 juli 2024
Start EngD-programma's in Autonomous Systems en Sustainable Process Design
In september starten de Engineering Doctorate (EngD) programma's Autonomous Systems en Sustainable Process Design bij de Faculty of Science and Engineering.
-
25 juni 2024
Heineken Young Scientists Award voor Casper van der Kooi
Voor zijn onderzoek in het domein Natural Sciences ontvangt Casper van der Kooi de Heineken Young Scientists Award.
-
24 juni 2024
Een plakkerigheidsmeter
Verschillende plantensoorten gebruiken kleine plakkerige druppeltjes om insecten uit te schakelen of aan te trekken. Deze druppels zouden een ideaal gifvrij bestrijdingsmiddel tegen insecten kunnen zijn. Abinaya Arunachalam heeft een apparaat...