Novel reactivity in asymmetric conjugate addition and allylic alkylation with Grignard reagents
Promotie: dhr. T. den Hartog, 14.45 uur, Doopsgezinde Kerk, Oude Boteringestraat 33, Groningen
Proefschrift: Novel reactivity in asymmetric conjugate addition and allylic alkylation with Grignard reagents
Promotor(s): prof.dr. B. Feringa, prof.dr.ir. A.J. Minnaard
Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen
Enantioselectieve syntheses
Tim den Hartog deed onderzoek naar substraten voor de koper-gekatalyseerde asymmetrische geconjugeerde additie van Grignard reagentia en asymmetrische allylische alkylatie hiermee. Daarbij keek hij vooral naar substraten waarvoor het moeilijk is om één selectieve reactie te laten plaatsvinden.
Den Hartog onderzocht eerst één specifiek soort van substraten; de meerdere malen onverzadigde Michael acceptors. Aan de hand van de resultaten van enkele initiële en stucturele studies wordt een hypothetisch mechanistisch model voor deze addities voorgesteld. Ook wordt de toepassing van de asymmetrische 1,6-additie voor de enantioselectieve synthese van deoxypropionaat-eenheden beschreven.
Daarna gebruikte Den Hartog 4-halocrotonaten als substraten. Deze substraten beschikken alle structurele eigenschappen om zowel allylische alkylatie als conjugaat additie op deze substraten mogelijk te maken (alleen niet tegelijk). Door enantioselectieve allylische alkylatie met MeMgBr van benzyl 4-bromocrotonaten worden interessante α-Me gesubstitueerde esters en aanverwante chirale multifunctionele chemische bouwstenen gesynthetiseerd.
Tim den Hartog (Naarden, 1982) studeerde scheikunde aan de Universiteit van Amsterdam. Het onderzoek werd uitgevoerd bij het Stratingh Institute for Chemstry, vakgroep Organische Chemie. De Hartog werkt nu als postdoc bij de ETH Zurich.
Laatst gewijzigd: | 13 maart 2020 01:14 |
Meer nieuws
-
02 juli 2024
Start EngD-programma's in Autonomous Systems en Sustainable Process Design
In september starten de Engineering Doctorate (EngD) programma's Autonomous Systems en Sustainable Process Design bij de Faculty of Science and Engineering.
-
25 juni 2024
Heineken Young Scientists Award voor Casper van der Kooi
Voor zijn onderzoek in het domein Natural Sciences ontvangt Casper van der Kooi de Heineken Young Scientists Award.
-
24 juni 2024
Een plakkerigheidsmeter
Verschillende plantensoorten gebruiken kleine plakkerige druppeltjes om insecten uit te schakelen of aan te trekken. Deze druppels zouden een ideaal gifvrij bestrijdingsmiddel tegen insecten kunnen zijn. Abinaya Arunachalam heeft een apparaat...