Selective oxidation of glycosides
| Promotie: | Dhr. M. Jäger |
| Wanneer: | 26 juni 2015 |
| Aanvang: | 09:00 |
| Promotor: | prof. dr. ir. A.J. (Adriaan J) Minnaard |
| Waar: | Academiegebouw RUG |
| Faculteit: | Science and Engineering |
Betere koolhydraatchemie door selectieve katalyse
Koolhydraten zijn de meest voorkomende natuurproducten en zijn daarom een levendig gebied voor onderzoek. Maar het gebruik van koolhydraten in chemie is lastig: de hydroxylgroepen in koolhydraten zijn doorgaans allemaal even reactief, waardoor lange inefficiënte beschermings- en ontschermingsstrategieën nodig zijn om selectief bepaalde groepen te laten reageren.
Manuel Jäger werkte daarom aan een methode voor de katalytische selectieve oxidatie van koolhydraten, die selectieve modificatie van koolhydraten en daardoor snelle toegang tot derivaten van commerciële koolhydraten mogelijk maakt.
Als eerste toepassing trokken aminoglycoside antibiotica zijn aandacht. Multiresistente bacteriën vormen een ernstige bedreiging voor de mens, dus is de ontwikkeling van nieuwe antibiotica noodzakelijk. Aminoglycoside antibiotica zijn een belangrijke klasse van antibiotica, voor de behandeling van ernstige bacteriële infecties, zoals bijvoorbeeld endocarditis, sepsis of (resistente) mycobacteriële infecties.
Jäger kon de selectieve oxidatie van koolhydraten toepassen op aminoglycosiden antibiotica. De uitstekende selectiviteit van de oxidatie werd aangetoond door de transformatie van verschillende antibiotica in de desbetreffende keto-aminoglycosiden, welke het verdere modificeren in een minimum van synthesestappen mogelijk maakt. Dit geeft chemici een nieuw instrument voor de ontwikkeling van nieuwe antibiotica tegen resistente bacteriestammen.
Manuel Jäger deed zijn onderzoek binnen de afdeling Bio-organic Chemistry van het Stratingh Instituut, gefinancierd door het programma Catchbio. Hij werkt nu als postdoc bij de RUG.