Promotie dhr. Y. Huang: Copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation and asymmetric conjugate addition in natural product synthesis

Promotie: dhr. Y. Huang, 12.45 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen

Proefschrift: Copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation and asymmetric conjugate addition in natural product synthesis

Promotor(s): prof.dr. B.L. Feringa, prof.dr.ir. A.J. Minnaard

Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen

Koper-gekatalyseerde asymmetrische allylische alkylatie en asymmetrische geconjugeerde additie in de synthese van natuurproducten

Chemische reacties waarin een C-C band wordt gevormd met behulp van een organometaal-katalysator behoren de belangrijkste omzettingen in de organische chemie.

De AAA (asymmetrische allylische alkylatie) en ACA (asymmetrische geconjugeerde additie) zijn bijzonder veelzijdig in de vorming van enantiomeer zuivere C-C bindingen. Dat geldt in het bijzonder voor de ACA, waarbij het intermediaire enolaat verder gefunctionaliseerd kan worden door middel van reacties met andere elektrofielen.

Deze chemische omzettingen worden vaak toegepast in de synthese van complexe biologisch actieve moleculen. In dit proefschrift worden koper-gekatalyseerde hetero AAA en ACA toegepast in de synthese van verschillende biologisch actieve moleculen (Lasiodiplodin, Rasfonin en Zearalenone).

Het tweede deel van dit proefschrift richt zich op de ontwikkeling van een nieuwe asymmetrische route naar 1,4-dieenen met een methyl gesubstitueerd centraal chiraal koolstofatoom. Dit chirale centrum is geconstrueerd door middel van de koper-gekatalyseerde AAA. Deze nieuwe route wordt toegepast in de synthese naar het natuurproduct Phorbasin B.

Yange Huang (China, 1984) studeerde scheikunde in Groningen. Het onderzoek werd uitgevoerd bij het Stratingh Institute for Chemistry.